Кадилак Рекърдс проследява възхода на компанията Chess Records на Леонард Чес (Ейдриън Броуди) и нейните творци, сред които са имената на Мъди Уолтърс (Джефри Райт), Литъл Уолтър (Калъмбъс Шорт), Чък Бери (Мос Деф), Уили Диксън (Седрик Шоумена) и великата Ета Джеймс (Бионсе Ноулс).
В тази история за секс, насилие, надпревара и рокендрол в Чикаго през 50те и 60те години, филмът разказва вълнуващия и необуздан живот на някои от най-великите музикални легенди на Америка.